Em 1476, depois da batalha de Toro, D. Afonso V partiu para França ao encontro de Luís XI para lhe pedir apoio à sua pretensão de casar com a sua sobrinha D. Joana, filha de Henrique IV e herdeira do trono de Castela. Ir-se-ia encontrar pessoalmente com o Duque de Borgonha, seu primo, perto de Nancy na tentativa de, com ele, negociar um tratado de paz com Luís XI. Confiado no seu mui chegado sangue, animava-o temperar os inconvenientes do Rei de França com o Duque de Borgonha. Por isso, partiu El-Rei em Novembro, mui alegre e com muita aspereza de neves e frios incomportáveis, ao encontro do Duque; viram-se e abraçaram-se ambos a pé sobre o meio de um grande rio todo tão regelado (...) e dali se tornaram ao arraial do Duque. Mal acabaram de selar o tratado de paz, as tropas de El-Rei de França com as do Duque de Lorena punham cerco a Nancy. Apanhado de surpresa, Carlos o Temerário, era morto às portas de seu arraial. Esta morte do Duque pôs a todos os portugueses, em público nojo e muita tristeza, e com ela acabou El-Rei D. Afonso de perder verdadeira e substancialmente toda a esperança de seu desejo e propósito.
Carlos o Temerário 
Com a morte de Carlos o Temerário, D. Afonso V regressou a Paris onde chegaram, também, os Embaixadores que ambos haviam enviado a Roma para pedirem ao Papa a dispensa necessária ao casamento de Afonso V com sua sobrinha D. Joana, sem que o Papa a tivesse concedido pressionado, certamente, pelos Reis de Castela, Fernando e Isabel.
Desalentado, vendo cerrados todos os caminhos que poderiam levar ao cumprimento do seu desejo e crendo que tantas contrariedades não poderiam ser sem vontade de Deus, afastou-se para lugar desconhecido com a firme determinação de abdicar a coroa em seu filho, D. João, deixar este mundo e seus debates e sem ser conhecido partir para Jerusalém, para aí servir a Deus, em cumprimento de um antigo voto, ou - como o refere Filipe de Comines - ir a Roma e aí entrar em religião.
Foi dissuadido de seu intento e, em Outubro de 1477, regressou a Portugal desistindo de casar com D. Joana, sua sobrinha, que entretanto entrava em religião e por todos era conhecida pela excelente senhora. Todavia, nunca mais foi alegre, e sempre andou retraído, maginativo e pensoso, mais como homem que aborrecia as coisas do mundo, que como Rei que as estimava. Mui católico, amigo de Deus, mui fervente na fé, ouvia continuada e mui devotamente os Ofícios Divinos, e deleitava-se com homens honestos, Religiosos e de bom viver .
in http://www.triplov.com/hist_fil_ciencia/amorim/rei_alphonso/rei_culto.htm
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